五岁写下“我想踢足球”
7月28日，哈里·凯恩33岁生日当天发布亲笔信，回顾个人足球之路。5岁时他在字条上写下“我想踢足球”，最早足球记忆是跟父亲和哥哥查理在青福德雷吉韦公园内踢球——用几棵树或篱笆当球门，与年长4岁的哥哥进行一对一对抗，父亲守门。
小学校园只允许踢网球
在拉克斯伍德小学，操场只允许踢网球。凯恩认为这反而有帮助：“当你习惯了踢那么小的球，你的触球、射门以及所有技术，在换回普通大小的足球时似乎都变得更容易了。”
雷吉韦罗维尔：贝克汉姆的起点
大约5-6岁，凯恩加入当地周日联赛球队雷吉韦罗维尔。大卫·贝克汉姆爵士也曾效力该队，两人就读同一所中学青福德基石学校。凯恩说：“看到贝克汉姆后来取得的成就，让这一切显得更加真实可及。”
凯恩上初一时与贝克汉姆合影，照片另一侧的女孩正是他现在的妻子。贝克汉姆曾将一件皇马球衣寄回学校，后来凯恩也将自己的一件英格兰球衣寄回，两件球衣并排挂着。
7-9岁在阿森纳被解约
7岁到9岁期间凯恩在阿森纳青训，随后被解约。父亲在去公园的路上告知他：“阿森纳放弃你了，但我们要回到雷吉韦，继续做我们一直在做的事，继续努力训练。”凯恩回到雷吉韦继续踢球并保持热爱。
热刺试训被拒，帽子戏法逆转
随后被热刺选中接受六周试训，结束后被告知“我们不想签下你”。凯恩转去沃特福德试训并表现出色，沃特福德准备提供合同。但在最后阶段与热刺的比赛中，凯恩代表沃特福德上演帽子戏法，热刺几乎立刻给出合同。11岁时凯恩选择加盟热刺，一直留到转会拜仁。
身材矮小到猛长期：踢中卫和后腰的经历
9岁被解约时凯恩是队里最矮小的孩子之一，因为生日较晚身体发育落后近一年。14岁经历猛长期后成为队里最高之一。青年队时期踢过中卫，U16阶段踢后腰。凯恩认为这对理解球场每个位置职责大有裨益。
从球迷到球员：啤酒飞溅的记忆
凯恩称自己首先是英格兰球迷。过去大赛期间去“The Sirloin”酒馆看球，见证多次点球大战出局。成为球员后，看到大赛期间啤酒飞溅的视频，让凯恩想起当年作为小孩的记忆。“给全国各地的男女老少带来那种幸福的感觉……这真的很特别。”